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Matusow litt in der Schule unter Mobbing und besuchte nicht das College. Er versuchte stattdessen, als Kfz-Mechaniker zu arbeiten, schloss die Lehre aber nicht ab. Später arbeitete er im Möbelhaus seiner Eltern.

Matusow erzählte 2005 in einem Interview des Card Player Magazine, dass bei ihm die Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung diagnostiziert wurde und er Ritalin nimmt, um sie zu kontrollieren. Er erzählte im selben Interview von seiner Videopoker-Sucht und seinen Problemen mit Sportwetten. Während einer Folge High Stakes Poker erzählte Matusow, dass er ein „chemisches Ungleichgewicht“ habe und erwähnte die Hilfe seiner Therapeuten, weitere „Blow-Ups“ zu vermeiden.

Matusow wurde von seiner strippenden puerto-ricanischen Freundin im Jahr 2000 an die Methylendioxymethamphetamin-Droge Ecstasy herangeführt. Als er begann, Ecstasy zu konsumieren, spielte er nie Poker, sondern feierte, manchmal bis zu 72 Stunden am Stück, und verteilte auch Pillen an seine Freunde. Später nahm er auch Kokain und spielte wieder drei Tage pro Woche Poker. Matusow war der Meinung, dass seine Pokerfähigkeit durch die Drogen eingeschränkt wurde, und eine Freundin empfahl ihm, mit der Methamphetamin-Droge Speed zu experimentieren. Er sagt, dass er dadurch auf einem ganz anderen Niveau Poker spielte und nur deshalb den Finaltisch beim Main Event der WSOP 2001 erreichte. Matusow war zwischen Mai 2003 und September 2003 clean, nahm dann aber an einer exzessiven Alkohol- und Speed-Party mit einer Stripperin aus Las Vegas teil. Seit April 2005 nimmt er keine illegalen Drogen mehr.

Im September 2002 hielt Matusow eine Party in einer VIP-Kabine des Palms Casino Resort am Las Vegas Strip ab, bei der er Ecstasy an Freunde verteilte. Dabei wurde er dem Undercover-Drogenfahnder Mike Fento vorgestellt, der vorgab, in einer kriminellen Vereinigung in Chicago zu sein, die plane, ein Striplokal in Las Vegas zu eröffnen. Fento involvierte Matusow in Geldwäsche, wobei er 6000 US-Dollar für jede 100.000 US-Dollar zahlte, die Matusow wusch. Matusow besorgte Fento auch Drogen und versorgte ihn mit drei Unzen Kokain, 400 Percocets und 400 Ecstasy-Tabletten. Später gab Matusow an, er hatte Angst vor Fentos scheinbaren Verbindungen zur organisierten Kriminalität. Matusow fand heraus, dass Fento von einem seiner Dealer beauftragt wurde. Matusow wurde am 25. September 2003 gegen 21:30 Uhr in seinem Haus wegen Verkauf und Inverkehrbringens von kontrollierten Substanzen festgenommen. Die Polizei bot ihm an, eine Wanze zu tragen, um Beweise gegen einen Nachtklub-Inhaber zu erlangen, aber Matusow lehnte ab, da er fürchtete, von den Freunden des Nachtklub-Inhabers, die zur organisierten Kriminalität gehören, getötet zu werden. Der Anwalt von Matusow war David Chesnoff, der unter anderem Suge Knight und Britney Spears zu seinen Mandanten zählt. Chesnoff stellte sicher, dass Matusow keine Zeit in einem Landesgefängnis verbringen musste. Matusow wurde letztlich wegen Körperverletzung zu 6 Monaten Gefängnis verurteilt, die er bis April 2005 absaß. Nach seiner Entlassung lieh ihm Phil Hellmuth Geld, damit er eine neue Karriere beginnen konnte.

Bei der WSOP 2005 bekam Matusow Depressionen und hatte Suizidgedanken. Sein Psychiater führte dies darauf zurück, dass er während seiner Gefängniszeit nicht sein Medikament Depakote nahm. Außerdem muss er Zoloft und Ritalin nehmen. Schließlich verlor er den Großteil seiner 750.000 US-Dollar, die er aus Hellmuths Geld erspielt hatte.