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Saison 2009/10

Neu-Trainer Ernesto Valverde verließ den Verein, nachdem Führung und Trainer sich nicht auf eine Vertragsverlängerung einigen konnten.^[1] Ihm folgte Temur Kezbaia. Der georgische Trainer und ehemalige Spieler von AEK Athen wechselte von Anorthosis Famagusta an den Hafen von Piräus.^[2] Dieser Wechsel war im Fanlager nicht unumstritten. Olympiakos Piräus war erst seine zweite Trainerstation und Kezbaia hatte zuvor mit seinem Team aus Famagusta für das vorzeitige Aus von Olympiakos Piräus in der Champions-League-Qualifikation (2008/09) gesorgt. Temur Kezbaia unterschrieb einen Drei-Jahres-Vertrag beim griechischen Rekordmeister.

Verzichten mussten die Rot-Weißen auf Christos Patsatzoglou und Fernando Belluschi,^[3] die den Verein verließen. Außerdem beendeten der Kapitän und elfmalige griechische Meister Predrag Đorđević sowie sein Stürmerkollege Darko Kovačević ihre Karrieren.^[4]

Olympiakos Piräus qualifizierte sich gegen den slowakischen Vertreter ŠK Slovan Bratislava und den moldawischen Meister Sheriff Tiraspol für die Gruppenphase der UEFA Champions League. Im griechischen Pokalwettbewerb schied der Vorjahressieger diesmal jedoch bereits in der ersten Runde gegen Panserraikos aus.^[5] In der Meisterschaft spielte man – verglichen zu den Vorjahren – eher glanzlos. Es gelang dem Team nicht, sich vom Erzrivalen Panathinaikos abzusetzen. Am 15. September 2009 trennte man sich „einvernehmlich“ von Trainer Kezbaia. Die Unzufriedenheit der Fans mit der destruktiven Spielweise sowie Unstimmigkeiten zwischen Spielern und Trainer gaben offensichtlich den Ausschlag.^[6] Am selben Tag unterzeichnete der ehemalige brasilianische Nationalspieler Zico einen Zweijahresvertrag beim Rekordmeister.^[7] Anfang Januar musste jedoch auch er den Verein verlassen. Der Rückstand auf Panathinaikos betrug zu diesem Zeitpunkt bereits sieben Punkte.^[8] Man warf dem Trainer mangelndes Engagement und Misserfolg vor. Die sportliche Leitung übernahm fortan Interimstrainer Bozidar Bandovic. In der Champions League qualifizierte sich Olympiakos Piräus als Zweitplatzierter (hinter dem FC Arsenal) erneut für das Achtelfinale. Dort scheiterte der griechische Meister an Girondins Bordeaux. Auch im Kampf um die Meisterschaft musste man sich Panathinaikos Athen geschlagen geben. Der zweite Titelverlust in vierzehn Jahren. Als Zweitplatzierter ging man als Favorit in die heimischen Playoffs. Olympiakos enttäuschte auf ganzer Linie. Mit nur einem Sieg verpasste man die Qualifikationsrunde zur UEFA Champions League. Olympiakos Piräus durfte in der Folgesaison lediglich um den Einzug in die UEFA Europa League spielen.

Saison 2010/11

Mit Ewald Lienen, der von seinem Verein TSV 1860 München die kurzfristige Freigabe erhielt, startete man in die Saison 2010/11.^[9] Die Zusammenarbeit währte nicht lang. Schon nach dem Ausscheiden in der Qualifikation zur UEFA Europa League 2010/11 gegen Maccabi Tel Aviv entließ Piräus den deutschen Trainer wieder.^[10]

Der überaus erfolgreiche, aber zwischenzeitlich amtsmüde wirkende Präsident, Sokrates Kokkalis, trat nach über 17 Jahren ab. Die Anteilsmehrheit übernahm Evangelos Marinakis, griechischer Unternehmer, der fortan die Geschicke des Vereins leiten sollte. Seine erste Amtshandlung: Er verpflichtete Ernesto Valverde, der bereits 2008/09 die Rot-Weißen trainiert und mit ihnen das Double geholt hatte.^[11] Auch spielerisch verstärkte man sich. Es wurden u. a. Albert Riera vom FC Liverpool, Dennis Rommedahl, Kevin Mirallas, Ariel Ibagaza, Marko Pantelić und David Fuster von Villarreal verpflichtet.^[12] In der Winterpause verpflichtete man zudem den Algerier Rafik Djebbour (AEK Athen), der mit seinen Toren noch maßgeblich zum Gewinn der Meisterschaft beitragen konnte. Torgefährlichster Spieler war mit 14 Toren der 23-jährige Belgier Kevin Mirallas.

Drei Spieltage vor Ende der regulären Saison durfte Olympiakos Piräus, nach einem 6:0 gegen AEK Athen, den 38. Meistertitel feiern.^[13] Europameister Antonios Nikopolidis beendete im Alter von 40 Jahren seine Karriere und hängte die Torwarthandschuhe endgültig an den Nagel.

Saison 2011/12

Als griechischer Meister qualifizierte sich Olympiakos Piräus für die UEFA Champions League. Dort trafen sie in Gruppe F auf den deutschen Meister Borussia Dortmund, den FC Arsenal und Olympique Marseille. Olympiakos Piräus belegte hinter dem FC Arsenal und Olympique Marseille mit neun Punkten den dritten Tabellenplatz und qualifizierte sich somit für das Sechzehntelfinale der UEFA Europa League. Dort schalteten die Rotweißen den russischen Vertreter Rubin Kasan aus (1:0 und 1:0). Im Achtelfinale schied Olympiakos Piräus gegen den ukrainischen Klub Metalist Charkiw aus. Nach einem 1:0-Auswärtssieg der Rotweißen verloren sie im Rückspiel nach einer 1:0-Führung noch 1:2.

Olympiakos Piräus verstärkte sich zu Saisonbeginn u. a. mit Ljubomir Fejsa, einem talentierten Mittelfeldakteur von Partizan Belgrad, Franco Costanzo, der vom FC Basel kam und Antonios Nikopolidis im Tor ablöste, und dem offensiven Mittelfeldspieler Francisco Yeste, der vom Emirat-Klub Al-Wasl nach Piräus wechselte. Die wohl bedeutendste Neuverpflichtung hörte auf den Namen Jean Makoun. Der Kameruner wechselte für ein Jahr (mit Kaufoption) von Aston Villa nach Piräus und verstärkte das defensive Mittelfeld. Am 31. August 2011 wurden zwei weitere Mittelfeldspieler vorgestellt: Pablo Orbaiz von Athletic Bilbao und Djamel Abdoun vom AO Kavala. Im Winter wurde Roy Carroll, der Stammtorhüter von OFI Kreta, verpflichtet. Der Vertrag mit dem argentinischen Keeper Franco Costanzo wurde nach nur einem halben Jahr aufgelöst.^[14] Für das Offensivspiel wurde Colin Kâzım-Richards von Galatasaray Istanbul verpflichtet. Der ausgeliehene brasilianische Stürmer Diogo kehrte ebenfalls nach Piräus zurück.

Olympiakos Piräus wurde am Saisonende zum 39. Mal griechischer Meister und holte mit dem 25sten Pokalsieg das 15. Double seiner Vereinsgeschichte. Erfolgstrainer Ernesto Valverde verließ auf eigenen Wunsch den Klub zum Saisonende. Sein Nachfolger war Leonardo Jardim, der von Sporting Braga nach Piräus wechselte. Jardim unterschrieb einen Zweijahresvertrag beim griechischen Rekordmeister.

Saison 2012/13 – Der 4. Stern

Saison 2012/13 stand unter dem Motto: „Gemeinsam zum vierten Stern“ (griechisch Ολοι μαζί για το τέταρτο αστέρι). Damit war der Gewinn der 40. Meisterschaft und damit der vierte Stern auf dem Trikot gemeint (ein Stern je zehn Meisterschaftstitel). In der Champions League traf Olympiakos Piräus in der Gruppe B mal wieder auf den FC Arsenal, den FC Schalke 04 und den französischen Meister HSC Montpellier.

Spielerisch verstärkte man sich u. a. mit dem portugiesischen Nationalspieler Paulo Machado. Verzichten musste man hingegen auf die Dienste von Kevin Mirallas. Der erfolgreiche Stürmer unterschrieb einen Vierjahresvertrag beim FC Everton. Die Ablöse betrug sechs Millionen Pfund.^[15]

Trotz guter Leistungen und neun Punkten verpasste Olympiakos Piräus den Sprung ins Achtelfinale der UEFA Champions League. Als Gruppendritter qualifizierte man sich für das Sechzehntelfinale der Europa League. Gegner war der spanische Vertreter aus Valencia, der UD Levante. Trainer Leonardo Jardim wurde am 19. Januar 2013, trotz eines Zehnpunktevorsprungs in der griechischen Meisterschaft und einer Saisonbilanz von 14 Siegen und drei Unentschieden, überraschend entlassen. Als Grund wurde die von vielen Fans bemängelte unattraktive Spielweise angeführt. Jardim wurde durch den Spanier José Miguel González, Spielername Míchel, ersetzt. Dieser trainierte zuletzt noch den FC Sevilla.

Das Sechzehntelfinale der Europa League verlor Olympiakos Piräus deutlich mit 0:3 und 0:1. Mit nur einer Niederlage (24 Siege und fünf Unentschieden), 77 Punkten und 64:16 Toren holte Olympiakos Piräus den 40. Meisterschaftstitel seiner Vereinsgeschichte.

Saison 2013/14 – Das Rekordjahr

Trotz vierten Sterns und Doublegewinns kritisierten viele Fans die unattraktive Spielweise. Schon vor Saisonende hieß es aus dem Vorstand, im Sommer werde man die Fehler korrigieren. Aus diesem Grund musste der technische Direktor und Berater des Vereins, Darko Kovačević, seinen Platz räumen. Seinen Posten übernahm der ehemalige südafrikanische Fußballspieler Pierre Issa. Zusätzlich wurde der Fußball-Weltmeister von 1998, Christian Karembeu, als strategischer Berater in den Vorstand des Vereins berufen. Zu den Veränderungen auf organisatorischer Ebene kamen auch große Veränderungen im Kader hinzu. Insgesamt wurden 18 Spieler verpflichtet, darunter viele Stammspieler. Unter anderem wechselte der weltbekannte Stürmer Javier Saviola zum griechischen Rekordmeister.^[16] Trainer Míchel, der den Verein im Januar 2013 übernommen hatte, wusste um die Stärken und Schwächen der Mannschaft. Die späten Verpflichtungen von Delvin N’Dinga und Sambou Yatabaré, beide kamen erst kurz vor Ende der Transferperiode, sorgten für Unmut im Lager der Rotweißen. Schließlich war lange bekannt, dass sich der Verein im defensiven Mittelfeld verstärken musste. Für griechische Verhältnisse hohe Ablösen erzielte Olympiakos Piräus mit den Transfers von Ioannis Fetfatzidis und Ljubomir Fejsa, die den Verein in Richtung Italien bzw. Portugal verließen.^[17][18]

Olympiakos Piräus führte zum Ende der Hinrunde ungeschlagen die Tabelle der ersten griechischen Liga an. Der Abstand zum Zweitplatzierten betrug zehn Punkte: Rekord nach einer Hinrunde. Am 30. Januar 2014 verkaufte Olympiakos Piräus seinen Stürmer Konstantinos Mitroglou. Er wechselte für geschätzte 15 Millionen Euro in die Premier League zum FC Fulham, wo er einen Viereinhalbjahresvertrag unterschrieb.^[19] Mitroglou trug mit seinen Toren in Super- und Champions-League maßgeblich zum Saison-Erfolg der Rotweißen bei.

Dem Team gelang mit 24 Siegen und zwei Unentschieden der beste Saisonstart aller Zeiten. Auswärts blieben die Rot-Weißen in 34 Spielen in Folge ungeschlagen. Damit wurde der eigene Rekord von 1974 (29. Spiele in Folge ohne Niederlage) gebrochen. In der UEFA Champions League qualifizierte sich der griechische Meister mit zehn Punkten für das Achtelfinale. Olympiakos Piräus setzte sich als Gruppenzweiter gegen Benfica Lissabon und den RSC Anderlecht durch. Im Achtelfinale trafen die Griechen auf den englischen Traditionsverein Manchester United. Zwar gewann Olympiakos das Hinspiel vor heimischer Kulisse durch die Tore von Alejandro Damián Domínguez und Joel Campbell mit 2:0, verlor jedoch das Rückspiel im Old Trafford mit 0:3 und schied aus. Am 15. März 2014 sicherten sich die Rotweißen am 29. Spieltag vorzeitig den 41. Meisterschaftstitel der Vereinsgeschichte.

Saison 2014/15 – Der große Umbau

Nach der Rekordsaison 2013/2014 und guten Leistungen bei der WM 2014 in Brasilien, wurden viele Spieler von Olympiakos Piräus von internationalen Vereinen umworben. So wechselten im Sommer 2014 u. a. Kostas Manolas für 13 Mio. Euro zum AS Rom, Andreas Samaris für 10 Mio. Euro zu Benfica Lissabon oder auch José Holebas ebenfalls zum AS Rom. Weitere Abgänge führten dazu, dass abermals fast der gesamte Kader umgebaut wurde. Ersetzt wurden die Leistungsträger z. B. durch den Schweizer Pajtim Kasami vom FC Fulham, Alberto Botía vom FC Sevilla, Ibrahim Afellay vom FC Barcelona und dem Wiederkehrer Konstantinos Mitroglou vom FC Fulham. Trotz der vielen Abgänge gelang es Trainer Míchel in kürzester Zeit, das neuformierte Team auf die Champions League und die griechische Meisterschaft vorzubereiten. So gelangen in der Gruppenphase u. a. zwei achtbare Heimsiege gegen den spanischen Meister und Champions-League-Finalisten Atlético Madrid und den italienischen Meister und späteren Finalisten Juventus Turin. Am Ende erreichte man mit neun Punkten als bester Gruppendritter der Champions League 2014/15 die UEFA Europa League. Am 6. Januar 2015 gaben Míchel und Olympiakos Piräus dennoch die vorzeitige Vertragsauflösung bekannt. Die vermeintlichen Gründe: ein zweiter Tabellenplatz zur Winterpause, ein Punkt Rückstand auf den Tabellenführer, die nicht konstant guten spielerischen Leistungen und das schlechte Verhältnis zu einigen Teilen der Mannschaft. Als neuer Trainer wurde der Portugiese Vítor Pereira verpflichtet, der zuletzt den saudischen Klub al-Ahli trainierte. Im Februar 2015 schied man gegen den ukrainischen Klub Dnipro Dnipropetrovsk im Sechzehntelfinale der UEFA Europa League aus. Nach 31 Spieltagen wurde man zum 42. Mal Griechischer Meister. Im Pokalfinale gewann Olympiakos 3:1 gegen Skoda Xanthi. Somit war das 17. Double der Vereinsgeschichte perfekt.

Saison 2015/16

Mit Vítor Pereira war man in Piräus trotz des Doublegewinns nicht zufrieden. In der Sommerpause nahm man ihm schließlich Gespräche mit Celtic Glasgow übel^[20]. Der Vertrag wurde aufgelöst. Pereira übernahm den Trainerposten bei Fenerbahçe Istanbul. Seinen Platz in Piräus nahm ein anderer Portugiese ein: Marco Silva. Der 38-Jährige kam von Sporting Lissabon. Dort wurde er vier Tage nach dem Gewinn des Portugiesischen Fußballpokals entlassen. Der vermeintliche Grund: Silva soll bei einem offiziellen Spiel das formelle Klub-Outfit nicht getragen haben. Piräus trennte sich zudem vom technischen Direktor Pierre Issa. Seinen Posten übernahm der ehemalige Spieler und Jugendtrainer Grigoris Georgatos. Spielerisch verstärkte man sich u. a. mit dem Argentinier Esteban Cambiasso, der von Leicester City kam, dem Isländer Alfreð Finnbogason, der zuvor für Real Sociedad gespielt hatte und dem Nigerianer Ideye Brown, der vom englischen Erstligisten West Bromwich Albion an den Hafen von Piräus wechselte. In der UEFA Champions League traf der griechische Rekordmeister auf den FC Bayern München, den FC Arsenal und Dinamo Zagreb. Trotz zweier Auswärtssiege in London und Zagreb, konnte sich Olympiakos Piräus nicht für das Champions-League-Achtelfinale qualifizieren. Mit neun Punkten wurde man Gruppendritter und traf im Sechzehntelfinale der UEFA Europa League auf den RSC Anderlecht. Piräus verlor das Hinspiel in Belgien mit 0:1. Im Rückspiel mussten sich die Rotweißen mit 1:2 n. V. geschlagen geben. Sechs Spieltage vor dem Ende der Saison stand man rechnerisch als griechischer Meister fest.^[21] Das Pokalfinale, dessen Austragung mehrmals verschoben werden musste, verlor man gegen AEK Athen mit 1:2.

Saison 2016/17

Auch Marco Silva musste seinen Trainerposten räumen. Er blieb bis Jänner 2017 vereinslos, ehe er den englischen Verein Hull City übernahm. Ihn ersetzte Víctor Sanchez, der von Deportivo La Coruña gekommen war. Für Sanchez war es der erste Trainerposten außerhalb Spaniens, er war außerdem schon in der Saison 2013/14 als Co-Trainer bei Olympiakos tätig. Nachdem man gegen den israelischen Vertreter Hapoel Beer Sheva die Qualifikation zur Champions League knapp nicht schaffte (0:0 h; 0:1 a), wurde Sanchez entlassen. Für ihn wurde Paulo Bento engagiert, mit ihm konnte man sich gegen den portugiesischen FC Arouca zumindest für die Europa League (1:0 a; 2:1 h) qualifizieren. Gegen APOEL Nikosia, Young Boys und FK Astana erreichte Olympiakos in Gruppe B den zweiten Platz. YB hatte genauso wie die Griechen acht Punkte, aber Olympiakos wurde aufgrund des direkten Vergleichs (1:0 a; 1:1 h) vorangestellt. Der Rekordmeister legte von Oktober 2016 bis Februar 2017 eine beeindruckende Leistung hin und verlor wettbewerbsübergreifend von 28 Spielen nur eines. Auf nationaler Ebene war man damit 17 Ligaspiele in Folge ungeschlagen. Rechnet man auch die Cup-Spiele hinzu war Olympiakos sogar 23 Spiele in Folge ungeschlagen.

Nichtsdestotrotz blieb der Rekordmeister auf internationalem Niveau weiterhin nicht überzeugend genug. Zweimal musste man in der K.O.-Runde gegen türkische Vereine antreten. Nachdem man Ankaraspor im Sechzehntelfinale noch schlug (0:0 h; 3:0 a), setzte es das Aus im Achtelfinale gegen Beşiktaş Istanbul (1:1 h; 1:4 h). Im Februar und März verlor Olympiakos relativ viele Ligaspiele, insbesondere die wichtigen gegen die großen Rivalen. Der Meistertitel schien infolgedessen immer mehr in Gefahr zu geraten. So wurde Bento nach einer 0:2-Niederlage gegen den engsten Verfolger PAOK Saloniki von Vasilis Vouzas abgelöst. Aber auch er konnte beim Verein nicht überzeugen und wurde nach einer 1:0-Niederlage im Derby gegen Panathinaikos entlassen. Erst mit Takis Lemonis beruhigte sich die Situation ein wenig. Zum Ende hin gewann Olympiakos vier der letzten fünf Ligaspiele und profitierte zudem von einem 6-Punkte-Abzug für PAOK. Am Ende errang Olympiakos mit 67 Punkten den 44. Meistertitel. Den Cup konnte man aber nicht gewinnen, da man im Halbfinale an AEK Athen scheiterte. Das Hinspiel in Piräus endete mit einer 1:2-Niederlage, der 0:1-Auswärtssieg im Rückspiel reichte aufgrund der Auswärtstorregel nicht.

Saison 2017/18

Lemonis blieb aber nur bis zum Saisonende Trainer für Olympiakos, als neuer Cheftrainer wurde der Albaner Besnik Hasi unter Vertrag genommen. Er war zuvor bei Legia Warschau tätig. Die Qualifikation zur Champions League verlief diesmal ohne größere Probleme gegen Partizan Belgrad (3:1 a; 2:2 h) und HNK Rijeka (2:1 h; 1:0 a). Allerdings kam man in eine sehr schwere Gruppe D mit dem FC Barcelona, Juventus Turin und Sporting Lissabon. Mit Ausnahme eines 0:0 gegen Barcelona verlor Olympiakos jedes Champions-League-Spiel der laufenden Saison. Bereits nach der zweiten Saisonniederlage (2:3 gegen AEK Athen) wurde Hasi entlassen, für ihn kehrte Lemonis zurück. Aufgrund der schwachen Leistungen in der Champions League blieb aber auch er nur bis zum Jahresende im Amt. Anschließend wurde Óscar García unter Vertrag genommen, er wurde zuvor von der AS Saint-Étienne entlassen. Wie schon im Vorjahr musste man sich im Cup gegen AEK Athen geschlagen. Diesmal dankte man bereits im Viertelfinale nach einem 0:0 mit einer 1:2-Heimniederlage ab.

Aufgrund mangelnder Leistungen in der Liga beurlaubte Evangelos Marinakis im April 2018 alle Spieler des Profiteams bis zum Saisonende und verhängte ihnen eine Strafe von bis zu 400.000 Euro. Fortan sollte die Jugendmannschaft von Piräus die restliche Saison bestreiten.^[22] Am folgenden Tag trat auch der Trainer Óscar García zurück.^[23] Neuer Trainer wurde Christos Kostis, auch er konnte den Rekordmeister aber nicht mehr in die Erfolgsspur führen. Die Saison beendete Olympiakos mit 57 Punkten nur auf Platz 3, wobei auch der Punkteabzug von drei Punkten keinen Einfluss auf die Platzierung gehabt hätte.

Saison 2018/19 – Die Ära Martins

Olympiakos verpflichtete als neuen Trainer den Portugiesen Pedro Martins. In der Europa-League-Qualifikation traf man auf relativ einfache Gegner. Gegen den FC Luzern (4:0 h; 3:1 a) und den FC Burnley (3:1 h; 1:1 a) setzte sich Olympiakos problemlos durch. Die Europa-League-Gruppe F wurde für den griechischen Rekordmeister jedoch ein schweres Unterfangen. Man traf auf Real Betis, die AC Milan und F91 Düdelingen. Die Gruppenphase beendete Olympiakos knapp auf dem zweiten Platz. Real Betis hatte nur zwei Punkte mehr und die punktgleiche AC Milan verendete aufgrund der schlechteren Tordifferenz trotz der nominell ausreichenden zehn Punkte auf Platz 3. Nach einer Schwächephase im Oktober war der Verein sowohl national als auch international wieder voll im Geschäft. Aber im Februar gab es die nächste Schwächephase, die unter anderem auch das Aus in der Europa League bedeutete. Nach einem 2:2 in Piräus scheiterte man im Rückspiel mit 0:1 an Dynamo Kiew. Weiters musste sich Olympiakos auch im Viertelfinale des griechischen Cups gegen Lamia geschlagen geben. Das Hinspiel endete mit einem 3:3 unentschieden, im Rückspiel verlor man zuhause mit 0:1. Nach dem Aus im Cup gewann Olympiakos dennoch die letzten acht Spiele, was aber nicht für den Meistertitel reichte. Der Rekordmeister beendete die Saison mit 75 Punkten auf Platz 2, da war auch der 2-Punkte-Abzug für Meister PAOK Saloniki nicht ausreichend.

Saison 2019/20

Pedro Martins sollte auch über das Saisonende hinaus erhalten bleiben. Seit Michel ist er somit der erste Trainer, der den Griechen länger als ein Jahr erhalten geblieben ist. Die Leistung in der Qualifikation zur Champions League war sehr gut, gegen Viktoria Pilsen (0:0 h; 4:0 h), Istanbul Başakşehir (1:0 a; 2:0 h) und FK Krasnodar (4:0 h; 2:1 a) kam Olympiakos fast makellos durch. Nur ein Gegentor und fünf Siege aus sechs Spielen standen den Griechen zu Buche. Dafür wurde aber die Gruppenphase alles andere als einfach. In Gruppe B holte Olympiakos gegen Bayern München, Tottenham Hotspur und Roter Stern Belgrad gerade mal vier Punkte. Diese waren jedoch ausreichend für den dritten Platz und die Teilnahme an der K.O.-Runde der Europa League. Ein besonders beachtlicher Erfolg war hierbei das Weiterkommen im Sechzehntelfinale gegen den FC Arsenal. Nach einer 0:1-Niederlage setzte sich Olympiakos in London überraschend mit 1:2 durch und stieg aufgrund der Auswärtstorregel ins Achtelfinale auf. Dort wartete mit den Wolverhampton Wanderers der nächste Premier-League-Klub auf die Griechen. Das Hinspiel in Piräus endete mit 1:1, das Rückspiel in Wolverhampton wurde aufgrund der COVID-19-Pandemie auf August verschoben. Dieses verloren die Griechen aber mit 0:1. Auf nationaler Ebene verloren die Griechen gerade mal zwei Spiele, beide gegen PAOK Saloniki. Im Halbfinale des griechischen Cups unterlag man den Thessalonikern im Hinspiel mit 3:2, das Rückspiel gewann man mit 2:0. In der Liga setzte es gegen PAOK zudem eine 0:1-Heimniederlage am 34. von insgesamt 36 Spieltagen. Nachdem Olympiakos die Meisterschaft mit 91 Punkten – und mit 18 Punkten Vorsprung auf PAOK – gewonnen hatte, setzte man sich zudem im Cup-Finale mit 1:0 gegen AEK Athen durch. Es handelt sich bis dato um den letzten Cup-Sieg (28) und das letzte Double (18) der Vereinsgeschichte.

Saison 2020/21

Die COVID-19-Pandemie wirkte sich weiterhin auf den Spielplan aus, wobei sportlich gesehen keine neuen Sorgen auftraten. Mit einem 2:0-Heimsieg setzte man sich trotz eines 0:0 im Rückspiel gegen Omonia Nikosia in der Champions-League-Qualifikation durch. In Gruppe C bekam man es mit Manchester City, den FC Porto und Olympique Marseille zu tun. Gegen die Franzosen setzte man sich am ersten Spieltag mit 1:0 durch, alle anderen Spiele verlor man jedoch. Mit nur zwei Toren war Olympiakos – ebenso wie Marseille – zudem die abschlussschwächste Mannschaft dieser Champions-League-Gruppenphase. Aufgrund der besseren Tordifferenz war man gegenüber den punktgleichen Franzosen vorangestellt und beendete die Gruppenphase auf dem dritten Platz. Es war die bisher letzte Champions-League-Teilnahme von Olympiakos. Im Sechzehntelfinale der Europa League stieß der Verein auf den PSV Eindhoven, den man mit einem 4:2-Heimsieg vorzeitig aus dem Weg räumte. Das Rückspiel endete mit 2:1 zu Gunsten der Niederländer. Im Achtelfinale traf man erneut auf den FC Arsenal, der sich diesmal keine Blöße gab. Nach einer 1:3-Heimniederlage gewann Olympiakos dennoch erneut mit 1:0 in London. Auch in dieser Saison verlor der Rekordmeister nur zwei Spiele auf nationalem Niveau. Und wieder wurde man zweimal von PAOK Saloniki überwältigt, das in der Liga erst einen 2:0-Heimsieg einfuhr und im Cup-Finale mit 2:1 erneut siegte. Mit 90 Punkten – und 26 Punkten Vorsprung auf PAOK – gewann Olympiakos dennoch seinen 46. Meistertitel.

Saison 2021/22 – Vorerst letzter Titel

In der Champions-League-Qualifikation traf Olympiakos auf Neftçi Baku (1:0 h; 1:0 a) und Ludogorez Rasgrad (1:1 h; 2:2 a). Gegen den bulgarischen Meister verlor man jedoch im Elfmeterschießen, es folgte der Umstieg in die Qualifikation zur Europa League. Dort setzte man sich in der Playoff-Runde gegen Slovan Bratislava durch (3:0 h; 2:2 a). In Gruppe D begegnete man mit Eintracht Frankfurt, Fenerbahçe Istanbul und Royal Antwerpen großteils Gegnern auf Augenhöhe. Mit neun Punkten gelangte Olympiakos als Gruppenzweiter ins Sechzehntelfinale. In weiterer Folge musste Olympiakos im Cup zweimal eine Niederlage wettmachen. Im Achtelfinale scheiterte man auswärts gegen Levadiakos mit 2:3, gewann aber in Piräus mit 2:0. Auch im Viertelfinale gegen Panetolikos verlor man das Hinspiel auswärts, diesmal mit 1:2. Das Rückspiel gewann Olympiakos mit 3:1. Im Europa-League-Sechzehntelfinale musste man sich gegen Atalanta Bergamo geschlagen geben. Nachdem man in Bergamo 1:2 verloren hatte, konnte man diesmal keine Rückkehr vor heimischer Kulisse erzielen und verlor deutlich mit 0:3. Auch den Cup konnte Olympiakos nicht für sich entscheiden. Gegen PAOK Saloniki spielte man zweimal unentschieden (0:0 a; 1:1 h) und schied wegen der Auswärtstorregel aus. Die Meisterschaft gewann man mit 83 Punkten – und 19 Punkten Vorsprung auf PAOK – dennoch zum insgesamt 47. und bis dato letzten Mal.

Saison 2022/23

Die Champions-League-Qualifikation wurde gegen Maccabi Haifa deutlich verloren (1:1 a; 0:4 h), daher wurde auch Pedro Martins nach vier Jahren Amtszeit entlassen. Als Ersatz wurde Carlos Corberán von Huddersfield Town verpflichtet. Mit ihm qualifizierte man sich gegen Slovan Bratislava (1:1 h; 2:2 a, 4:3 n. E.) und Apollon Limassol (1:1 a; 1:1 h, 3:1 n. E.) mit Ach und Krach für die Europa League. Man hat rasch gemerkt, dass man mit Corberán nicht an die Erfolge anknüpfen können wird, die man mit Martins erreicht hatte. Zum zweiten Mal wurde daher Michel als neuer Trainer eingestellt. Auch er konnte das frühe Aus im Europapokal nicht verhindern. Olympiakos wurde in Gruppe D mit dem SC Freiburg, dem FC Nantes und Qarabağ Ağdam mit nur zwei Punkten Letzter. Dafür stabilisierte er die Leistungen auf nationaler Ebene. Unter Michel verlor Olympiakos nur zwei Spiele auf nationaler Ebene. Nach einem 2:2 gegen Aris Saloniki wurde er aber überraschend entlassen. Stattdessen wurde Jose Anigo eingestellt, der nach seiner Entlassung bei Panionios im Dezember 2018 keinen Verein mehr trainiert hatte. Nach einer 3:0-Niederlage im Cup-Halbfinale gegen AEK Athen – die noch unter Michel geschah – gewann Olympiakos das Rückspiel nur mit 2:1, was für den Aufstieg nicht reichte. Zum Saisonende hin entsprachen die Leistungen auch in der Liga nicht den Anforderungen, sodass Olympiakos mit 73 Punkten nur Platz 3 belegte.

Saison 2023/24 – Erster europäischerTitel

Jose Anigo war nicht überzeugend genug, folglich stellte man den Spanier Chamán als neuen Trainer ein. Dieser wurde zuvor von Espanyol Barcelona entlassen. Zu Beginn der Rückrunde hatte der Rekordmeister eine Schwächephase mit nur einem Sieg aus sechs Spielen. So schied man unter anderem erstmals seit 2010 schon im Achtelfinale des griechischen Cups aus. Gegen Panathinaikos unterlag man nach zwei Unentschieden (1:1 A; 0:0 H) im Elfmeterschießen. Chamán wurde entlassen, für ihn wurde Carlos Carvalhal verpflichtet. Aber auch unter ihm konnte sich Olympiakos von diesem Tiefschlag nicht erholen, neuer Trainer wurde José Luis Mendilibar.

In der Europa-League-Qualifikation setzte sich Olympiakos relativ problemlos gegen KRC Genk (1:0 H; 1:1 A) und FK Čukarički (3:0 A; 3:1 H) durch und kam zusammen mit West Ham United, dem SC Freiburg und dem TSC Bačka Topola in die Gruppe A. Dort holte Olympiakos sieben Punkte und wurde am Ende Dritter. Dadurch durfte Olympiakos erstmals an der Europa Conference League teilnehmen. Diese sollte die lange Zeit der schwachen Leistungen auf internationalem Niveau beenden. In der Zwischenrunde gewann man gegen Ferencváros Budapest zweimal mit 1:0. Eine 1:4-Heimniederlage im Achtelfinale gegen Maccabi Tel Aviv wirkte wie das sichere Ende. Im Rückspiel – das aufgrund des Konflikts zwischen Israel und Palästina in der serbischen TSC Arena stattfand – führte Olympiakos selbst mit 4:1 und gewann in der Verlängerung schließlich mit 6:1. Der Gegner im Viertelfinale lautete Fenerbahçe, den man zuhause im Hinspiel mit 3:2 schlagen konnte. Im Rückspiel führten die Türken nach Verlängerung mit 1:0; die Entscheidung fiel daher erst im Elfmeterschießen, in dem sich Olympiakos mit 3:2 knapp durchsetzte. Eine besonders starke Leistung zeigte der griechische Rekordmeister im Halbfinale gegen Aston Villa. Nach einem 4:2-Auswärtserfolg in Birmingham erreichte Olympiakos mit einem anschließenden 2:0-Heimsieg einen deutlichen Gesamtsieg. Zum ersten Mal in der Vereinsgeschichte stand der Verein damit im Finale eines Europapokals. Gegner war die AC Fiorentina, die bereits im Vorjahr im Finale der Europa Conference League stand. Das Endspiel gewann Piräus im benachbarten Athen mit 1:0 nach Verlängerung und siegte damit als erster griechischer Klub in einem europäischen Vereinswettbewerb.