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Der Streckenverlauf ist von Jahr zu Jahr leicht unterschiedlich. Einige markante Punkte wie der Start auf der Steinstraße und das Ziel auf der Mönckebergstraße oder der Waseberg sind immer enthalten. Die Strecke ist meist um die 250 km lang.

Die Strecke führte bis zum Rennen im Jahre 2004 (ausgenommen bei der ersten Austragung 1996) zuerst in südöstlicher Richtung am Nordufer der Elbe entlang in Richtung Geesthacht. Dort wurde die Elbe überquert und die Route führte dann zurück ins Stadtzentrum.

Seit 2005 führte diese erste Schleife in südlicher Richtung in die nördliche Lüneburger Heide. Der höchste Punkt der Strecke lag im Ort Langenrehm. Als weitere Erhebung musste die Köhlbrandbrücke überquert werden. Durch den Freihafen und am Hauptbahnhof vorbei wurde dann eine große Schleife in nordwestlicher Richtung (Wendepunkt Holm in Schleswig-Holstein) gefahren. Auf dem Rückweg in Richtung Stadtzentrum ging es zum ersten Mal über den Waseberg in Hamburg-Blankenese. Anschließend wurden mehrere kleinere Runden durch den Westen Hamburgs gedreht, wobei immer der Waseberg überquert wurde. Im Jahre 2004 wurde der Waseberg erstmals fünfmal erklommen. Zuvor war dies nur dreimal der Fall.

2018 wurde die Hauptstrecke ins südliche Holstein verlegt. Die Westschleife über den Waseberg wurde jedoch beibehalten und das Ziel ist weiterhin in der bekanntesten Einkaufsstraße Hamburgs, der Mönckebergstraße. Die Cyclassics sind damit das einzige Weltcup-Eintages-Rennen, das im Zentrum einer großen Metropole endet.

Um auf der fast durchgehend flachen Strecke der Cyclassics eine Stelle zu haben, an der das Feld auseinanderreißt, um so den besten Fahrern des Pelotons die Möglichkeit zu geben, sich vom Feld abzusetzen, wurde der Waseberg als wichtiges Element in den Streckenverlauf eingebaut. Der Waseberg ist ein Anstieg in Hamburg-Blankenese vom Elbufer hinauf in den Ortskern von Blankenese. Er hat eine Länge von ca. 700 m und eine fast durchgehende Steigung von 16 %. Seine Hauptschwierigkeit besteht darin, dass der Anstieg unmittelbar nach einer scharfen Rechtskurve beginnt und damit kein Schwung für die Auffahrt vorhanden ist. Weil die Straße vor dem Anstieg sehr schmal ist, beginnen die Mannschaften bereits Kilometer vor dem Anstieg, ihre Spitzenfahrer in eine gute Ausgangsposition zu bringen. Da der Waseberg mehrfach und erst sehr spät im Verlauf des Rennens (erstmals nach ca. 180 km) erklommen werden muss, können Fahrer, die an der Steigung nicht mehr mithalten konnten, den Anschluss an das Feld oft nicht wiederherstellen. An dieser Stelle findet häufig eine Vorentscheidung des Rennens statt, da hier eine der wenigen Möglichkeiten zum Ausreißen besteht.