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Auf dem Höhepunkt seiner Macht war Tweed der drittgrößte Grundstücksbesitzer der Stadt, Direktor der Erie Railway, Direktor der Tenth National Bank und der New-York Printing Company, Besitzer des „Metropolitan Hotel“ und Präsident des „Americus Club“ in Greenwich, Conn.^[1] Er besaß zwei mit Dampf betriebene Yachten, ein Haus auf der Fifth Avenue und ein Landhaus in Greenwich.

Tweed, der sich offen dazu bekannte, korrupt zu sein, nutzte seine Stellung zur persönlichen Bereicherung sowie zum Vorteil der Society aus. In den Jahren seiner politischen Karriere häufte Tweed ein Vermögen in Höhe eines zweistelligen Millionenbetrags an. Unter seiner Führerschaft flossen zusätzlich der St. Tammany Society 200 Millionen Dollar aus öffentlichen Kassen zu. Dies geschah unter anderem, indem er Kontrollkommissionen einsetzte, welche Bauvorhaben zu genehmigen hatten. So kostete 1858 der Bau des New Yorker County Court House, welcher zuerst auf 250.000 Dollar veranschlagt worden war, die Stadt zuletzt mehr als 12 Millionen Dollar.

Ab 1865 regierten William Tweed und seine drei loyalen Freunde Peter B. Sweeny, Richard B. Connolly und A. Oakey Hall New York wie Despoten.

Als Tweed 1870 zum Commissioner of public works (öffentliche Arbeiten) in New York ernannt wurde, ermöglichte ihm dies Korruption in großem Stil. Er kaufte z. B. 300 Bänke für 5 $ pro Stück und verkaufte sie an die Stadt für 600 $. Tweed organisierte auch den Bau des City Hall Park (Rathauspark). Die ursprünglich geschätzten Kosten von 350.000 $ beliefen sich nach Fertigstellung auf 13.000.000 $.

Zusätzlich bediente sich Tweed eines reichen Spektrums unlauterer Mittel, um die Macht behalten und sich weiter bereichern zu können. Gegen Bestechungsgelder erhielten Immigranten illegal Bleiberechte. Ferner wurden Beamte und Mandatare eingeschüchtert oder ihrerseits bestochen. Zudem kam es in New York zu Wahlfälschungen, welche auf Tweed selbst zurückgingen. Indirekt kontrollierte Tweed auch die Presse, indem er die Zeitungen durch die Vergabe von gut dotierten Inseratenaufträgen der Kommune oder von Mitgliedern der Society gefügig machte.

Tweed wurde wesentlich durch den bekannten Karikaturisten Thomas Nast gestürzt, welcher in der Zeitschrift Harper’s Weekly publizierte und in seinen Zeichnungen das System der Korruption und politischen Willkür um Tweed anprangerte. Tweed lernte bald, Nast zu fürchten; so soll Tweed gesagt haben: „Es ist mir gleichgültig, was die Zeitungen über mich veröffentlichen, da meine Schäfchen ohnehin nicht lesen können. Aber sie verstehen diese Zeichnungen.“ Sie übten Druck auf die Harper-Brüder aus, die die Zeitschrift herausgaben. Als diese sich weigerten, Thomas Nast zu entlassen, verloren sie den Vertrag, die New Yorker Schulen mit Büchern zu beliefern. Nast selber wurden 500.000 $ Bestechungsgeld angeboten, damit er seine Kampagne beendete. Obwohl das ein 100-faches seines Gehalts bedeutete, lehnte es Nast ab, einen Rückzieher zu machen.