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Bei Monument Records gelang Orbison 1960 mit Only the Lonely (Know the Way I Feel) der nationale und internationale Durchbruch. Seine Singles, die er meistens allein oder mit seinen Co-Autoren Bill Dees und Joe Melson schrieb, wurden nicht nur in den USA, sondern auch in Deutschland, Frankreich und Großbritannien veröffentlicht. Mit Rock-, Pop- und Country-Titeln erreichte er Spitzenpositionen der Charts und avancierte zu einem internationalen Star.

Die Lieder aus dieser Zeit beruhen auf seinem Tenor und Falsett, die er zu einer gewissen Dramatik zu kombinieren wusste. Ein besonderes Charakteristikum seines Gesangs wurde ein etwa einen Takt langes Rollendes R, vergleichbar mit dem Knurren eines Hundes, das er markant in zwei seiner Lieder (Oh Pretty Woman und Mean Woman Blues) unterbrachte. Tony King von Decca Records beschrieb Orbison, dass er bei seinen Auftritten da stand und sang, ohne einen Schritt nach links oder rechts zu tun. „Und das genau war das Beeindruckende an ihm, einfach dazustehen und seine Stimme die Arbeit machen zu lassen.“ Mit minimalen Mundbewegungen habe Orbison „unglaubliche Töne“ hervorgebracht.^[1]

Im Jahr 1962 trat Roy Orbison das erste Mal in Großbritannien auf, 1963 tourte er dort mit den Beatles und Gerry and The Pacemakers. Im Flugzeug vergaß der stark fehlsichtige Orbison seine Brille und musste am Abend notgedrungen mit seiner (ebenfalls mit Gläsern in passender Stärke versehenen) Sonnenbrille auftreten. Die Bilder der Tour gingen um die Welt, und von nun an trat Orbison nur noch mit der dunklen Brille auf. Ohne Brille sieht man ihn später nur auf wenigen Fotos und im Film The Fastest Guitar.

Er tourte 1965 mit den Rolling Stones durch Australien. Mick Jagger und Keith Richards inspirierte das Gitarrenintro von Pretty Woman dazu, ein ähnliches Intro für ihren Hit (I Can’t Get No) Satisfaction zu komponieren.

Der deutsche Schlagersänger Roy Black übernahm um diese Zeit den Vornamen seines Vorbildes Roy für seinen Künstlernamen, später nahm Black deutsche Versionen von Orbisons Only the Lonely und California Blue auf. Zur Tourband der frühen 1960er Jahre gehörte auch Bobby Goldsboro, der ab 1963 eigene Hits hatte und erfolgreich eine Solokarriere startete.

Nach den Erfolgssingles Only the Lonely, Running Scared, Crying, In Dreams, Blue Bayou und seinem größten Hit Pretty Woman, der 1964 erschien, wurde Orbison von privaten Schicksalsschlägen heimgesucht. Seine Frau Claudette starb 1966 bei einem Motorradunfall. Zwei seiner drei Söhne, Roy jr. (* 1958) und Anthony (* 1962), starben am 14. September 1968 bei einem Brand seines Landhauses. Der dritte Sohn Wesley (* 1965) konnte von Orbisons Eltern in letzter Sekunde gerettet werden.

Am 25. März 1969 heiratete Orbison in zweiter Ehe die Deutsche Barbara Anne Marie Wellhöner Jakobs (* 10. Januar 1950 in Bielefeld; † 6. Dezember 2011 in Los Angeles)^[2], die er im Sommer 1968 in England kennengelernt hatte.^[1][3] Aus dieser Verbindung stammen die Söhne Roy Kelton Orbison Jr. (* 18. Oktober 1970) und Alex Orbison (* 1975).

Die Single Pretty Woman war für lange Zeit Orbisons letzter weltweiter Hit und auch der letzte große Erfolg beim Plattenlabel Monument Records. Ein Eine-Million-Dollar-Vertrag lockte ihn 1965 zu dem Majorlabel MGM, das ihm einen Spielfilm (The Fastest Guitar) und diverse Fernsehauftritte garantierte. Die Klangqualität und die Qualität der Musikproduktion der Monument-Aufnahmen wurde jedoch bei MGM nur selten erreicht, außerdem war er vertraglich verpflichtet, eine bestimmte Anzahl Lieder zu produzieren, worunter deren Qualität litt. Obwohl Roy Orbison auch weiterhin gute Songs schrieb, blieben die großen Erfolge aus.