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Schestows Gedanken bilden keine systematische Einheit, kein kohärentes System von Aussagen, keine theoretische Erklärung philosophischer Probleme. Ein Großteil von Schestows Werk ist fragmentarisch, sowohl in Bezug auf die Form (er benutzte oft Aphorismen) als auch in Bezug auf Stil und Inhalt. Schestow scheint sich selbst häufig zu widersprechen, das Paradoxe sogar zu suchen.

Dies kommt daher, dass Schestow das Leben selbst als letztendlich in höchstem Maße paradox ansieht. Er hält es für mit Hilfe von Logik oder Vernunft nicht erfassbar. Keine Theorie könne die Geheimnisse des Lebens ergründen. Schestows Philosophie ist nicht „problemlösend“, sondern wirft Probleme auf und versucht, das Leben so rätselhaft wie möglich erscheinen zu lassen. Schestows Philosophie geht nicht von einer Idee, sondern von einer Erfahrung aus.

Diese Grunderfahrung ist für Schestow die Verzweiflung, die er als Verlust von Gewissheiten, Verlust von Freiheit und Verlust des Lebenssinnes beschreibt. Die Wurzel dieser Verzweiflung ist, was Schestow oft „Notwendigkeit“, „Vernunft“, „Idealismus“ oder „Schicksal“ nennt: eine bestimmte Art zu denken, die aber gleichzeitig ein ganz realer Aspekt der Welt ist, welche das Leben Ideen, Abstraktionen und Verallgemeinerungen unterwirft und es so vernichtet, indem es seine Einzigartigkeit und Lebendigkeit verkennt.

In der Vernunft sieht Schestow das Akzeptieren von Gewissheiten, die behaupten, dass einige Dinge ewig und unveränderlich seien, während andere unmöglich und unerreichbar seien. Schestows Philosophie kann also als irrational gesehen werden. Dabei war Schestow nicht generell gegen Vernunft und Wissenschaft, sondern nur gegen Rationalismus und Szientismus. Im Letzteren sah er die Tendenz, die Vernunft als eine Art allwissenden und allmächtigen Gott, als Selbstzweck zu verherrlichen.

In Schestows Denken kommt auch ein individualistischer Zug zum Tragen: Menschen könne man nicht auf Ideen, soziale Strukturen oder eine mystische Einheit reduzieren.

Bei Schestow ist der Mensch unweigerlich alleine in seinem Leiden. Weder andere noch die Philosophie können ihn aus dieser Situation befreien.