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In Cambridge lebte Affleck während seiner Jugend in der Nähe von Matt Damon und freundete sich mit diesem an, als beide auf dieselbe Schule gingen.^[1] Außerdem wuchs er in der Nachbarschaft von Howard Zinn auf, der zum Familienfreund wurde.^[2] Nach dem Abbruch seines Studiums, zog Affleck mit Damon zusammen nach Los Angeles. Gemeinsam schrieben sie das Drehbuch für Good Will Hunting, für das beide 1998 einen Oscar und einen Golden Globe erhielten. Später erklärte Affleck, dass sie beide, nachdem sie sich in der Filmindustrie etabliert hatten, eine Zeit lang nicht zusammen an denselben Filmen mitwirkten, um ihre künstlerische Unabhängigkeit zu wahren.

In Los Angeles musste Affleck zunächst Vorlieb mit kleinen Neben- und Komparsenrollen, vorwiegend in Fernsehproduktionen, nehmen. Im Filmbereich trat er in den neunziger Jahren vor allem in Independentfilmen auf und erlangte durch die Rolle eines Schlägertypen in Confusion – Sommer der Ausgeflippten (1993) erstmals verstärkt die Aufmerksamkeit weiterer Filmschaffender. Der Regisseur Kevin Smith besetzte ihn daraufhin für seine Produktionen Mallrats (1995) und Chasing Amy (1997). Letzterer, in welchem Affleck die Hauptrolle spielte, kann als sein grundlegender Durchbruch im Filmbereich gewertet werden. Der Erfolg des Filmdramas Good Will Hunting im selben Jahr, wofür Affleck (zusammen mit Matt Damon) 1998 den Oscar in der Kategorie „bestes Originaldrehbuch“ erhielt, erhöhte seinen Bekanntheitsgrad in Hollywood noch einmal deutlich.

Seinen Status als gefragter Schauspieler baute Affleck danach weiter aus, als er in Michael Bays Erfolgsfilm Armageddon – Das jüngste Gericht (neben Schauspielern wie Bruce Willis) für eine der Hauptrollen besetzt wurde. Es folgten weitere Hauptbesetzungen in diversen Genre-Filmen wie Dogma (wo erneut Kevin Smith Regie führte), Bounce – Eine Chance für die Liebe oder Wild Christmas. Mit Michael Bay arbeitete Affleck 2001 erneut zusammen, als er die Hauptrolle in dessen Kriegsfilm Pearl Harbor übernahm. 2002 folgten die Hauptbesetzungen in Der Anschlag und Spurwechsel. Einen zeitweiligen Karrieresturz erfuhr Affleck in den Jahren danach, als er 2004 für seine Hauptrollen in Daredevil, Liebe mit Risiko – Gigli sowie Paycheck – Die Abrechnung (alle von 2003) mit der Goldenen Himbeere als „schlechtester Schauspieler“ bedacht wurde. Im Laufe seiner Karriere war Affleck dabei insgesamt siebenmal für diesen „Anti-Oscar“ nominiert gewesen; häufig wurde ihm dabei der Vorwurf gemacht, ihm fehle es an Talent und Charisma.

Im Mystery-Drama Die Hollywood-Verschwörung (2006), welche die Untersuchungen rund um den Tod des Schauspielers George Reeves thematisiert, spielte Affleck die Hauptrolle des Reeves, für die er als „bester Darsteller“ beim Filmfestival in Venedig 2006 mit der Coppa Volpi ausgezeichnet wurde. In den Jahren danach folgten verschiedene Genre-Filme mit durchwachsenem Erfolg, in denen Affleck wiederum meistens als Hauptdarsteller zu sehen war. 2014 konnte er mit der männlichen Hauptrolle in David Finchers Thriller Gone Girl – Das perfekte Opfer einen weiteren kritischen und kommerziellen Erfolg verbuchen.

2016 war Affleck in der Comicverfilmung Batman v Superman: Dawn of Justice (der Fortsetzung von Man of Steel aus dem Jahr 2013) erstmals in der Rolle des Bruce Wayne alias Batman zu sehen, durch welche er in den Jahren danach zu einem wiederkehrenden Darsteller im sogenannten DC Extended Universe wurde.^[3] Die Rolle des „dunklen Ritters“ wiederholte er (in Haupt- oder Nebenrollen) auch in den Folgefilmen Suicide Squad (2016), Justice League (2017) und The Flash (2023).

Mit The Last Duel und Air: Der große Wurf erschienen 2021 beziehungsweise 2023 zwei Filme, in denen Affleck und sein alter Weggefährte Matt Damon erneut zusammen vor der Kamera standen. Bei letzterem führte Affleck zudem auch Regie.^[1]