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Als erster Europäer besuchte Christoph Kolumbus im Jahre 1492 auf seiner Entdeckungsfahrt in die Neue Welt die Insel. Der Fang einer großen Meeresschildkröte vor der Küste verlieh der Insel zeitgenössischen Berichten zufolge ihren Namen Tortuga (spanisch: Schildkröte).^[1]

Tortuga wurde ursprünglich von spanischen Kolonisten besiedelt. Im Jahre 1625 erreichten französische und englische Siedler, die sich eigentlich auf Haiti niederlassen wollten, die Insel. Vier Jahre später wurden diese von Spaniern unter dem Kommando von Don Fadrique de Toledo angegriffen. Die Engländer und Franzosen wurden vertrieben und die Spanier begannen, die Insel zu befestigen. Nachdem die spanische Armee nach Hispaniola abgezogen war, um dort ebenfalls französische Siedler zu vertreiben, kehrten die Franzosen zurück, eroberten das Fort und verstärkten es weiter.

1630 errichteten Franzosen das Fort de Rocher an einem natürlichen Hafen. Seit diesem Jahr wurde die Insel unter den Franzosen und Engländern aufgeteilt. Dabei wurde es Bukaniern (Piraten) erlaubt, die Insel als ihren Stützpunkt zu nutzen.^[2] 1633 wurden die ersten Sklaven aus Afrika eingeführt, um auf den Plantagen zu arbeiten. Dies setzte sich jedoch nicht durch, und schon 1635 endete hier die Sklaverei wieder. Man sagte, die Sklaven seien auf der Insel außer Kontrolle geraten. Gleichzeitig ergaben sich dauernde Spannungen und Auseinandersetzungen zwischen englischen und französischen Siedlern. Dies ermöglichte es den Spaniern, 1635 zurückzukehren und die Insel im Handstreich zu nehmen. Allerdings zogen sie bald wieder ab, da die Insel für sie nicht besonders bedeutsam war. Erneut kehrten die Franzosen und Engländer zurück, und auch die Spanier besetzten sie 1638 wieder, um die Franzosen und neu angekommenen Niederländer zu vertreiben. Nach anfänglichen Erfolgen wurden sie diesmal überraschenderweise zurückgeschlagen.

Ab 1640 nannten sich die Bukaniere von Tortuga „Brüder der Küste“. Sie waren hauptsächlich französischer und englischer Abstammung, aber auch einige Niederländer waren unter ihnen. Tortuga erlebte zwischen den Jahren 1640 und 1670 seine freibeuterische Blütezeit und war beliebter Anlaufpunkt von Piraten und Umschlagplatz von Schmuggelgut und Beute der gekaperten Schiffe.^[3][4] Die Piraten von Tortuga haben das heutige Bild vom Aussehen eines Freibeuters nachhaltig beeinflusst. Auf der Insel war allerhand buntes Volk, bestehend aus verwegenen Kerlen mit Augenklappe, Holzbein, Kopftuch usw. anzutreffen. Gelage und Schlägereien waren an der Tagesordnung.

Um zumindest ein wenig Ordnung auf die Insel zu bringen, beschloss der französische Gouverneur der Insel, die raue Männergesellschaft durch den Import von ungefähr 1.650 Prostituierten zu zivilisieren. Diese Hoffnung erwies sich als nicht ganz unbegründet. Als um das Jahr 1670 die Ära der Piraterie hier langsam zu Ende ging, wandten sich die Inselbewohner neuen Erwerbsmöglichkeiten zu, hauptsächlich der Holzwirtschaft. Zur selben Zeit begann aber auch ein englischer Pirat, die Piraten von Tortuga anzuwerben und mit ihnen in See zu stechen. Auch die Franzosen warben die Piraten als schlagkräftige Truppe an und konnten so ihren Einfluss in der Karibik enorm vergrößern. Die Piraten waren fortan mit Kaperbriefen ausgestattet und durften so nur noch bestimmte „feindliche“ Schiffe angreifen und plündern. In der Praxis setzten sie jedoch ihr Piratenhandwerk fort. Hieraus ergab sich, dass die Piraten nie wirklich unter Kontrolle waren, und Tortuga war ihr neutrales Versteck für ihre Beute. Schließlich verständigten sich Frankreich und Spanien im Vertrag von Regensburg 1684 darauf, die Piraterie und Freibeuterei zu beenden. Viele Bukanier gingen nun in königliche Dienste. Diejenigen, die sich dem verweigerten, wurden von ihren früheren Kameraden gejagt und gehängt. 1688 war die Piraterie hier weitgehend überwunden.

1690 wurde ein englisches Gesetz erlassen, das es verbot, unter fremder Flagge zu segeln. Damit sollten Kaperbriefe und Söldnertum beendet werden.