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Im Schutze einer Ende des 13. Jahrhunderts ausgebauten Burg des Deutschen Ordens errichteten mitteldeutsche Einwanderer (daher die Namensgleichheit zu Osterode/Harz) eine Siedlung, welcher der Christburger Ordenskomtur 1329 als Osterode das Kulmer Stadtrecht mittels einer Handfeste verlieh. Diese Urkunde ging mehrmals verloren und wurde 1335 und 1348 erneuert. 1349 begann der Orden, seine Burg Osterode in eine steinerne Festung umzubauen. 1381 überfiel der litauische Fürst Kinstut die Stadt und zerstörte sie mitsamt Burg. Die gerade wieder aufgebaute Stadt fiel 1400 einem Großbrand erneut zum Opfer. In der Schlacht bei Tannenberg nahm der Ritter Klaus von Döhringen 1410 die Burg ein, plünderte sie und lieferte sie mitsamt der Leiche des Hochmeisters Ulrich von Jungingen dem polnischen König Jogaila aus. Einige Monate später konnte der Orden die Burg und die Stadt zurückerobern. Im Städtekrieg war sie ein Zankapfel zwischen den Söldnerführer Kinsberg und von Schlieben, die sie abwechselnd eroberten. Im Reiterkrieg um 1520 versuchten die Polen vergeblich den Ort zu erobern.

Nachdem im Ergebnis der Reformation der Deutsche Orden in das weltliche Herzogtum Preußen umgewandelt worden war, wurde 1525 der letzte Ordenskomtur Graf Quirin Schlick erster Amtshauptmann in Osterode. 1592 wurde die Osteroder Stadtschule eröffnet. Während des Dreißigjährigen Krieges besetzten schwedische Truppen von 1628 bis 1629 die Stadt, Schwedenkönig Gustav Adolf hielt sich dort auf. In den Jahren von 1633 bis 1643 war Osterode an den Herzog Johann Christian von Liegnitz-Brieg und von 1643 bis 1672 an die Grafen von Pfalz-Simmern verpfändet. Im Schwedisch-Polnischen Krieg hatte die Stadt zwischen 1654 und 1660 unter dem Durchzug der kämpfenden Parteien zu leiden. An den Pestepidemien der Jahre 1708 und 1711 starben in Osterode 51 Einwohner. 1737 nahm eine Salzfaktorei ihren Betrieb auf. Russische Truppen unter ihrem Generalmajor Treiden quartierten sich im Siebenjährigen Krieg zwischen 1758 und 1763 mehrfach ein. Durch einen Großbrand wurde Osterode 1788 zu großen Teilen vernichtet. Als Zeichen der Wiederbelebung der Stadt ist die Eröffnung einer Tabakfabrik im Jahre 1800 zu werten. Auch die Napoleonischen Kriege hinterließen in Osterode historische Spuren. Im Jahre 1807 hielten sich zunächst der Preußische König Friedrich Wilhelm III. und seine Gemahlin, Königin Luise, auf ihrer Flucht nach Königsberg in der Stadt auf, danach nahm Napoleon bei seinem Marsch auf Russland Quartier in der Burg.

Da durch die napoleonische Besetzung in Preußen die Verwaltungsstrukturen erheblich verändert worden waren, sah sich die Regierung nach Kriegsende gezwungen, die Verwaltungsstrukturen in ihrem Sinne neu zu ordnen. Im Zuge der Kreisreform von 1815 wurde der Kreis Osterode geschaffen, die Stadt wurde Sitz der Kreisverwaltung. Als Gerichte bestanden in der Stadt das Stadtgericht Osterode und das Justizamt Osterode. 1827 wurden diese zum Land- und Stadtgericht Osterode zusammengefasst. 1849 wurden auch die bestehenden Patrimonialgerichte aufgehoben und ein Kreisgericht Osterode geschaffen. 1879 wurden reichsweit Amtsgerichte, hier also das Amtsgericht Osterode i. Ostpr. gebildet. 1927 kam noch das Arbeitsgericht Osterode hinzu. Unter polnischer Verwaltung entstand das Sąd Rejonowy w Ostrołęce.

1831 starben 170 Einwohner an einer Choleraepidemie. Der Anschluss an das moderne Verkehrswegenetz wurde 1845 mit der Eröffnung der Chaussee nach Pillauken hergestellt, gefolgt 1857 von der Chaussee nach Hohenstein. Ab 1873 bestanden dann Eisenbahnverbindungen nach Deutsch Eylau und nach Allenstein. Von großer Bedeutung für die Wirtschaft der Stadt war der 1860 fertiggestellte Oberlandkanal, der seinen Ausgangspunkt in Osterode hatte und bis nach Elbing führte. Mit seinen anstelle von Schleusen eingerichteten sogenannten geneigten Ebenen ist er noch heute eine technische Besonderheit und Touristenattraktion. In der Folge der neuen Verkehrswege kam es 1863 zur Gründung einer Maschinenbaufabrik und 1895 zur Eröffnung einer Eisenbahnwerkstatt. Mit Lyceum, Gymnasium und kaufmännischer Fachschule wurde Osterode auch zu einem bedeutenden regionalen Bildungszentrum. 1902 wurde ein Bismarckturm im Stadtpark durch Stadtbaumeister Gruhl errichtet. Es war der erste seiner Art in Ostpreußen.

1912 nahm der Flugplatz Osterode seinen Betrieb auf. Während der Schlacht bei Tannenberg im Ersten Weltkrieg hatte Hindenburg 1914 sein Hauptquartier in einer Osteroder Schule. Auf Veranlassung des Versailler Vertrages musste unter anderem im Abstimmungsgebiet Allenstein, zu dem auch Osterode gehörte, eine Volksabstimmung über die Zugehörigkeit zu Deutschland oder Polen durchgeführt werden. In Osterode stimmten 8620 Einwohner für den Verbleib in Deutschland, auf Polen entfiel keine Stimme^[1] (nach anderen Angaben 8663 gegen 17).^[2] 1921 errichtete das Ostpreußenwerk, das für die Stromversorgung in der Provinz zuständig war, ein Elektrizitätswerk in Osterode.

Am Ende des Zweiten Weltkrieges wurde Osterode am 21. Januar 1945 von der 2. Weißrussischen Front der Roten Armee kampflos eingenommen. Trotzdem wurde die Stadt durch Brandlegung der sowjetischen Soldaten zu 70 Prozent zerstört. Ein Großteil der Einwohner hatte sich vorher auf die Flucht begeben. Nicht geflohen waren etwa 2000 Bürger, viele Geflohene kehrten zurück. Nach Kriegsende überließ die Sowjetunion Osterode zusammen mit der südlichen Hälfte Ostpreußens verwaltungsrechtlich der Volksrepublik Polen, eine Maßnahme, die auch nach dem Potsdamer Abkommen beibehalten wurde. Es begann nun die Zuwanderung von Migranten, die anfangs vorwiegend aus von der Sowjetunion beanspruchten Gebieten östlich der Curzon-Linie kamen, der sogenannten Kresy. Der polnische Ortsname Ostróda wurde amtlich eingeführt. In der darauf folgenden Zeit wurde die einheimische deutsche Bevölkerung vertrieben und durch Polen ersetzt.

Nach der politischen Wende 1990 entstand auf dem Sportgelände am Bismarckturm ein modernes Fußballstadion mit zwei Spielfeldern mit überdachten Tribünen und 5000 Sitzplätzen. Weiterhin Tennisplätze, eine ganzjährig geöffnete Kunsteisbahn, eine Kletterwand und eine Skateboard-Halfpipe. Innerhalb des neuen Sportgeländes wurde der Gedenkstein, der an die Abstimmung vom 11. Juli 1920 erinnern soll, sowie die Gedenksäule für die im Ersten Weltkrieg gefallenen Sportler von Osterode, aufgestellt. Im Drewenzsee installierte die Stadt eine Wasserski- und Wakeboardanlage, eine Kanubahn sowie ein neues Stadtbad. 2014 wurde die 16. Wakeboard-Europameisterschaft hier ausgetragen.^[3] In Stare Jabłonki (Alt Jablonken) (Landgemeinde Ostróda) fand 2013 die Beachvolleyball-Weltmeisterschaft statt.

Am Neuen Markt wurde 2004 der alte Obelisk des Drei-Kaiser-Brunnens wieder an seinen alten Platz aufgestellt und der Brunnen dabei in Europa-Brunnen umgetauft wurde (statt der Bilder von Kaiser Wilhelm I., Kaiser Friedrich III. und Kaiser Wilhelm II. sind nun die Wappen von Ostróda, Osterode/Harz und die Sterne der Europafahne zu sehen)^[4].