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Das Gebiet um Medebach wurde nach der Unterwerfung der Sachsen in die Mission aus dem Erzbistum Köln einbezogen. Das an der Heidenstraße gelegene Medebach entwickelte sich zu einer Urpfarrei und galt anfangs als der am weitesten nach Osten vorgeschobene Posten des Kölner Erzbischofs.^[1][2]

Erstmals urkundlich erwähnt wurde Medebach im Jahr 1144 durch den Kölner Erzbischof Arnold I.^[3] Er berichtete, dass er den Ort besucht habe, um eine Kirche zu weihen. Medebach sei zwar als eine Villa (also eine ländliche Siedlung) bekannt, aber eigentlich müsse man sie als eine ansehnliche Stadt (honestum oppidum) bezeichnen, die mit einem öffentlichen Markt unter Königsbann ausgezeichnet sei. Er berichtete ferner, dass die Gegend um Medebach ursprünglich, das heißt nach der fränkischen Eroberung, zum Tafelgut der Kölner Bischöfe gehört habe. Später seien einige Ritter damit belehnt worden, die aber die Handelstätigkeiten gestört hätten. Zweck der Urkunde war die Bestätigung alter Rechte.^[4] Es sollten die gleichen Marktgesetze gelten wie in Soest. Im Jahr 1165 bestätigte und erweiterte Erzbischof Rainald von Dassel die Stadtrechte.^[5] In derselben Urkunde werden Handelsbeziehungen mit Datia vel Rucia (Dänemark beziehungsweise Russland) erwähnt. Da die Echtheit dieser beiden Urkunden umstritten ist, kann man die Siedlung um diese Zeit noch nicht zweifelsfrei als Stadt bezeichnen.^[6] Der Prozess der Stadtwerdung zog sich noch über Jahrzehnte bis etwa 1220 hin.

Die Entwicklung von Medebach wurde im Jahr 1179 vorübergehend unterbrochen, als der Ort in die kriegerischen Auseinandersetzungen zwischen Erzbischof Philipp von Heinsberg und Herzog Heinrich dem Löwen um die Vorherrschaft in Westfalen geriet. Am 28. Oktober 1179 nahmen Bernhard von der Lippe und Widukind von Rheda, beide Anhänger Heinrichs des Löwen, den Ort ein und zerstörten ihn völlig.^[7]

Für die Existenz eines Fernhandels sprechen die Erwähnung eines Gottfried von Medebach in Lübeck (1183), eines Johan de Medebeke in Dorpat (1340) und eines Henricus de Medebeke in Reval (1347). Erzbischof Engelbert von Köln schenkte der Propstei Küstelberg im Jahr 1220 das Patronatsrecht über die städtische Pfarrkirche. Außerdem übertrug er der Stadt das Soester Stadtrecht, wie es Brilon und Rüthen bereits besaßen. Vermutlich bestand schon 1144 eine Münzstätte am Ort, da in der Urkunde ein monetarius erwähnt wird. Urkundlich nachweisbar ist sie im Jahr 1293, als der westfälische Marschall Johann I. von Plettenberg die Münze an die Stadt verkaufte.^[8][9]

Das Stadtgebiet wurde um das Jahr 1303 erweitert und besser befestigt. 1323 verlieh der Erzbischof das privilegium de non evocando. Dadurch durfte kein Medebacher Bürger mehr vor ein auswärtiges Gericht geladen werden. Zehn Jahre später wurde das aus dem Gogerichtsbezirk Medebach entstandene Amt Medebach erstmals erwähnt.^[10] Die Städte Medebach, Schmallenberg, Winterberg und Hallenberg verbündeten sich mehrfach, zuletzt im Jahr 1370, zum gemeinschaftlichen Schutz bei äußerer Bedrohung und zur Durchsetzung des Landfriedens. 1450 erhielt Medebach als Ersatz für seine in der Soester Fehde erlittenen Schäden das Recht zur Erhebung von Steuern (Akzise) auf Bier und Branntwein, die auf Karren und Wagen durch das Stadtgebiet gefahren wurden.^[11] Gehandelt wurde in der Hansezeit mit Pottasche, Textil- und Lederwaren. Große Bedeutung hatten die Schafzucht und die Wollweberei.^[12]

Besonders intensive Beziehungen in religiöser, wirtschaftlicher und kultureller Hinsicht bestanden schon sehr früh zum nahegelegenen Kloster Glindfeld. Das Kloster Bredelar besaß schon 1373 in Medebach eine Hofstätte an der heutigen Hinterstraße 4, den sogenannten Mönchshof. Er blieb bis zur Auflösung des Klosters im 19. Jahrhundert in Bredelarer Besitz. Es gibt Vermutungen, dass an dieser Stelle bereits im 12. Jahrhundert erzbischöfliche Vögte ihren Amtshof hatten.