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Andrew Philip Kehoe wurde am 1. Februar 1872 in Tecumseh, Michigan, in einer Großfamilie mit 13 Kindern geboren. Seine Eltern waren Philip Kehoe (1833–1915) und Mary McGovern (1835–1890). Nach dem Tod der Mutter heiratete sein Vater 1898 erneut. Es wurde berichtet, dass Kehoe mit seiner Stiefmutter Frances (1859–1911) in ständigem Konflikt stand. Im September 1911 explodierte der Heizofen der Familie und entzündete die Kleidung der Stiefmutter. Andrew sah mehrere Minuten zu, wie seine Stiefmutter brannte, bevor er die Flammen mit Wasser löschte. Sie starb kurz darauf an ihren schweren Verbrennungen. Die Ursache der Explosion des Ofens blieb ungeklärt, und Kehoe wurde nicht weiter befragt.

Kehoe besuchte die Mittelschule in Tecumseh und die spätere Michigan State University, wo er seine Frau, Ellen Agnes „Nellie“ Price (1875–1927), kennenlernte. Sie heirateten 1912 und zogen 1919 auf eine 185 ha große Farm außerhalb von Bath um, die sie von Nellies Onkel für 12.000 Dollar kauften. Kehoe wurde von seinen Nachbarn als intelligenter junger Mann beschrieben, der allerdings schnell ungeduldig mit Leuten wurde, die nicht seiner Meinung waren. Er wurde weiterhin als adretter, peinlich genau auf seine Kleidung achtender Mensch beschrieben, der bekannt dafür war, seine Hemden jederzeit zu wechseln, sobald auch nur ein Hauch von Schmutz zu erkennen war. Nachbarn beschrieben aber auch, dass Kehoe gegenüber seinen Tieren einen Hang zur Grausamkeit zeigte und sogar eines seiner Pferde zu Tode geprügelt hatte.

Kehoes Nachbarn waren nicht überzeugt von seinen Fähigkeiten, eine Farm zu führen. Sein Nachbar Ellsworth beschrieb: „Er arbeitete nie, wie andere Farmer das machen, und er versuchte alles mit seinem Traktor zu erledigen. Er war auf dem Gipfel des Erfolges, wenn es ihm gelang, seine Maschinen einzusetzen oder daran zu basteln. Er erdachte ständig neue Methoden in seiner Arbeit, z. B. zwei Mäher hinter seinen Traktor zu hängen. Nachdem dies nach mehreren Versuchen nicht funktionierte, ließ er das Heu einfach stehen. Er verbrachte so viel Zeit mit seinen Überlegungen, dass er mit seiner Farm nicht vorwärts kam.“

Wegen seines Rufes als sparsamer Mensch wurde Kehoe 1924 als Kassenwart in das Schulkomitee der Gesamtschule von Bath gewählt. Während seiner Zeit im Komitee kämpfte Kehoe endlos für geringere Steuern. Er machte die letzte Grundsteuererhebung für seine eigene schlechte finanzielle Lage verantwortlich und beschuldigte Schuldirektor Huyck der finanziellen Misswirtschaft. Während dieser Zeit war seine Frau Nellie Kehoe an Tuberkulose erkrankt und musste regelmäßig ins Krankenhaus. Auch dieser Umstand mag eine Rolle bei der Verschuldung der Familie gespielt haben. Während der Zeit der Anschläge hatte Kehoe die Zahlungen seiner Hypotheken sowie seiner Versicherungen eingestellt, woraufhin der Kreditgeber einen gerichtlichen Vollstreckungsbescheid gegen die Farm erwirkte.