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Sportlich tritt Fröndenberg nicht nur durch gute sportliche Leistungen wie die des Vizeweltmeisters Erik Zabel auf: In Radsport-Kreisen berüchtigt ist die Eule, ein 1200 m langer, durchschnittlich 7,7 % steiler Berg als sportliche Herausforderung. Die Eule bildete lange Jahre die entscheidende Klippe beim bis in die 1990er Jahre hochrangigen Straßen-Radrennen „Rund um Dortmund“. 1999 fuhren die Radsportprofis auf der Deutschlandtour über die „Eule“. Dieses Ereignis wiederholte sich am 2. August 2006 sowie am 24. Juni 2008. Innerhalb der Veranstaltung 2008 war die „Eule“ auch Bestandteil der 15. Polizeilandesmeisterschaft NW im Radsport.

Innerhalb des Stadtgebietes von Fröndenberg existieren sechs nennenswerte (Rad-)Wanderwege. Der bekannteste ist der Ruhrtalradweg, der von der Quelle der Ruhr in Winterberg bis zu ihrer Mündung in den Rhein bei Duisburg verläuft. Er durchquert zunächst Neimen und Westick, wechselt für einige Kilometer das Ufer der Ruhr und erreicht die Stadt Menden (Sauerland). Bei Langschede erfolgt eine erneute Ruhrquerung. Von dort aus verläuft der Radweg parallel zur Bahnstrecke Richtung Schwerte weiter. Dabei liegt Fröndenberg in etwa auf der Mitte des Weges.^[1]

Die zweite große Route ist der Westfalenwanderweg von Hattingen nach Altenbeken, der die Ortsteile Frömern, Hohenheide, Stentrop und Bausenhagen durchquert.^[2] Ein weiterer Radfernweg ist die 480 Kilometer lange Kaiser-Route, die Fröndenberg, aus Aachen kommend, in Altendorf, Dellwig, Ardey, der Innenstadt und Neimen in Richtung Paderborn durchquert.

Mit der Zabel-Route wurde ein Trainingsrundkurs des Fröndenberger Radsportlers ausgewiesen. Er verläuft vom Rathaus Fröndenberg durch Westick und entlang der Ruhr bis Wickede mit Alternativroute über Gut Scheda („Familienrunde ohne Bergwertung“) und dann auf dem Stadtgebiet von Menden wieder zurück zum Ausgangspunkt.^[3]

Daneben existieren mehrere kürzere Wanderwege:

• der Wanderweg der Geotope, ein Rundwanderweg vom Bahnhof Ardey über Kessebüren, Frömern und den Golfplatz, der sich mit erdgeschichtlichen und topographischen Besonderheiten befasst; dabei werden die Zechen des frühen Kohlebergbaus am Thabrauck sowie die Zeche Wilder Mann, Findlinge und ein Steinbruch betrachtet^[4]
• der Meditationsweg zwischen der Oase Stentrop und der Dorfkirche Bausenhagen; an diesem Weg laden sogenannte „Ausblicke“ zum Innehalten und Meditieren ein^[5]
• der Astronomische Lehrpfad in Bausenhagen, ein 2,4 km langer Rundweg; auf zehn Informationstafeln sind astrofotografische Abbildungen mit Begleit-Text zu sehen (Führungen werden angeboten)^[6]

Zudem verfügt die Stadt über zwei 18-Loch-Golfplätze.^[7][8]